Die Windy City Open haben eine langjährige Tradition: seit 1994 werden sie zum 15. Mal ausgetragen. Die beiden Weltranglistenersten des Monats Februar, Nick Matthew (ENG) und Greg Gaultier (FRA), sind die beiden Topgesetzten im diesjährigen Event. In der Siegerliste der Windy City Open haben sich in den Jahren zwischen 2001 und 2007 mit Amr Shabana (EGY, WRL 9), David Palmer (AUS, ehem. WRL 1), Nick Matthew und Thierry Lincou (FRA, ehem. WRL 1) gleich vier World Champions verewigt. Danach erlebte das Turnier einen Dämpfer – die Preisgelder waren nicht mehr so hoch und die Super-Stars blieben fern. Dies gehört zumindest in diesem Jahr der Vergangenheit an, denn mit einem Preisgeld mit 115.000 US Dollar ist der bislang höchste Stand der Turniergeschichte erreicht.

Bei seiner Chicago-Premiere hatte Simon Rösner (WRL 11) im Erstrunden-Match gegen seinen Paderborner Teamkollegen Chris Simpson (ENG, WRL 22) mehr zu kämpfen als ihm lieb gewesen sein dürfte. Nach 0:1-Satzrückstand kam der achtfache Deutsche Einzelmeister erst langsam auf Touren, bekam aber Simpson letztendlich in den Griff und siegte 3:1 nach 69 Minuten Spielzeit.

In wenigen Stunden (24 Uhr deutscher Zeit bei SquashTV live), trifft Rösner auf den an sieben gesetzten Spanier Borja Golan (WRL 6), der in seinem Erstrunden-Match den Kolumbianer Miguel Angel Rodriguez (WRL 14) in vier Sätzen niederrang.

Im zweiten Teil der Erstrundenspiele gab es mit dem rein ägyptischen Duell zwischen Tarek Momen (WRL 12) und seinem an Position sechs gesetzten Landsmann Karim Darwish nur ein Match, welches nicht der Setzung entsprechend endete – Momen gewann knapp in fünf Sätzen.